как написать toolbar для OUTLOOK
С какой стороны подойти к этой задаче не знаю.
Нужно писать COM AddIn для Outlook - твоя программа должна быть написана ввиде COM сервера, реализующего стандартные интерфейсы COM AddIn аутлука. В общем, ищи нужную инфу в MSDN.